Heterocyclische Verbindungen: Nomenklatur und Klassifizierung

Heterocyclische Verbindungen (griech. heteros - der andere, zweite) - eine Klasse organischer Ringverbindungen, in Zyklen, die, zusätzlich zu den Kohlenstoffatomen, Atome anderer chemischer Elemente enthält, sogenannte Heteroatome: Sauerstoff (beispielsweise Furan und Pyran), Stickstoff (Pyrrol und Pyridin), Schwefel (thiophen , tiofenaldegid, thiopyran, Thiazol), Selen (Selenophen) usw.

Heterocyclen werden von zwei oder mehr Atomen gebildetKohlenstoff und Heteroatome. Nach der Theorie des Bayer-resistent Heterocyclen in diesen Fällen nur, wo die Abweichung Valenzen der Atome, die Ringe bilden, ist der kleinste der Winkel von 109 ° 28‘, beispielsweise die instabilsten sind heterocyclische Verbindungen mit einer dreitigen Heterocyclen in den Molekülen, von denen die größte die Abweichung auftritt. - 24 ° 44 „(Ethylenoxid, Tioxide Ethylen und ethylenimin).

Heterocyclen sind in der Natur weit verbreitet. Diese schließen Aminosäuren (Tryptophan, Carnosin, Histidin), Iminosäuren (Prolin und Hydroxyprolin), ein Purin (Adenin und Guanin) und Pyrimidin (Thymin, Uracil und Cytosin) Basen, biologisch wichtige Substanz lebenden Materie (Häm, Hämin, Chlorophyll), Alkaloide ( Coffein und Atropin), Antibiotika (Penicillin, Gramicidin C, Streptomycin), Medikamente (norsulfazol und Coffein), Sulfonamide (norsulfazol, streptocid), organische Lösungsmittel (Pyridin), Kohlenhydrate, Nukleinsäuren, Proteine, Hormone, Vitamine und viele andere wichtige Substanzen.

Klassifizierung von chemischen Verbindungen

Die Klassifizierung basiert auf der StrukturHeterocyclen, in deren Molekül Kohlenstoffatome an Heteroatome (Heteroatome) und Wasserstoffatome gebunden sind. Heterocyclen und ihre Derivate werden in Abhängigkeit von der Anzahl der Atome, die den Zyklus bilden (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrig usw.), in Gruppen eingeteilt. In jeder dieser Gruppen gibt es Untergruppen mit einem, zwei und drei Heteroatomen.

Heterocyclische Verbindungen in den meistenDie Fälle werden nach der historischen Nomenklatur benannt (Pyridin, Pyrrol, Acridin). Aus den historischen Namen werden die Namen ihrer Derivate gebildet (Pyridin-4-carbonsäure, Methylpyridin). Um die Position von Substituenten zu bezeichnen, sind die Atome von Heterocyclen nummeriert. Die Numerierung erfolgt von einem Heteroatom oder durch die Buchstaben des griechischen Alphabets ausgehend vom Kohlenstoffatom neben dem Heteroatom - Alpha, Beta, Gamma usw.

Heterocyclische Verbindungen: Nomenklatur

Bei der Benennung heterocyclischer VerbindungenIUPAC-Nomenklatur Anzahl von Atomen in dem Heterocyclus gezählt, deren Struktur, Platzierung von Substituenten und anderen Merkmalen (z.B. Furfural hat den systematischen Namen furan-2-carbaldehyd). Die Namen von heterocyclischen Verbindungen zu ihrer Herstellung, Eigenschaften und Werten in der Beschreibung angegebene Verfahren.

Die Heterocyclen umfassen Oxide (zum Beispiel OxidEthylen), Anhydride von zweibasigen gesättigten Carbonsäuren usw. Die Stabilität der bisher betrachteten Heterocyclen hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül des Heterocyclus, dem Heteroatom selbst und seiner Position im Heterocyclus ab. Am wenigsten stabil sind heterocyclische Verbindungen, die aus drei und vier Zyklen bestehen, die leicht gebrochen werden und zu acyclischen Verbindungen werden. Es gibt viele heterocyclische Verbindungen, die Zyklen ihrer Moleküle sind stabil, ähnlich dem Zyklus des Benzolkerns. Sie sind das wichtigste Strukturelement vieler Bioverbindungen, die für die Industrie, Medizin und Veterinärmedizin von großer Bedeutung sind.

Chemie heterocyclischer Verbindungen

Die chemischen Eigenschaften von Fünfring (Thiophen und seineDerivate) von Heterocyclen sind auf das Vorhandensein eines Pi-Überschuss-Elektronensystems in ihrem Molekül zurückzuführen, das ihre Aromatizität erhöht. Im Vergleich zu Benzol tritt Thiophen leichter in die elektrophile Substitutionsreaktion ein.